Die Esskastanie ist mit ihrer glänzenden Schale und ihrer stacheligen Hülle ein beliebtes Motiv in der Malerei. Da sie von ihrem Panzer umhüllt und versteckt wird, symbolisiert die Kastanie die verborgene Tugend und wird oft als Abbildung der Keuschheit verwendet (ihr italienischer Name Castagna ähnelt dem Wort Castità, Keuschheit)
Das Holz des Kastanienbaums ist robust aber biegsam und war dadurch sehr geschätzt, um Fässer und andere Dinge zu bauen, die Witterung und Zeit überdauern sollten.
Deswegen gilt die Kastanie auch als Symbol für Widerstandsfähigkeit. In der Magie wird sie oft in Zaubertränken oder Zeremonien verwendet, um Beziehungen stabil und beständig zu machen.
Das schöne Gemälde „Stillleben mit Austern, Konfekt und Früchten“ (Osias Beert, ca.1610, Staatsgalerie Stuttgart) präsentiert Kastanien auf einer reich bestückten Tafel. Wie immer ist auch dieses Stilleben keine bloße Abbildung von Speisen und Getränken, sondern will uns viel mehr eine Botschaft senden. Auf der linken Seite des Tisches sind zwei Todsünden repräsentiert: Wein und Süßigkeiten machen süchtig und verleiten zur Völlerei, Feigen und vor allem die fleischigen, einladenden Austern stehen für Wolllust. Auf der rechten (richtigen!) Seite stehen die Kastanien (Keuschheit), zusammen mit einem Teller Oliven und zwei schönen Zitronen, denen eine abkühlende, mäßigende Wirkung zugeschrieben wurde.
Dieses Bild hat eine deutlichen Mahnung: Lass dich nicht zur Maßlosigkeit verleiten, bewahre einen kühlen Kopf und rette deine unsterbliche Seele.